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茚三酮試液化學(xué)性質(zhì)與實(shí)驗(yàn)

時(shí)間:2023/3/30閱讀:976
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北京華科盛精細(xì)化工產(chǎn)品貿(mào)易有限公司生產(chǎn)銷售茚三酮試液

茚三酮,近似為白色結(jié)晶,或淺黃色結(jié)晶粉末,微溶于,100℃以上變?yōu)榧t色。用于鑒定氨基酸,反應(yīng)十分靈敏,是鑒定氨基酸的簡(jiǎn)便方法。茚三酮常用來檢測(cè)指紋,這是由于指紋表面所蛻落的蛋白質(zhì)和肽中含有的賴氨酸殘基,其上的一級(jí)胺被茚三酮檢測(cè)。茚三酮是一種用于檢測(cè)氨或者一級(jí)胺和二級(jí)胺的試劑。茚三酮與二級(jí)胺的反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生亞胺鹽([RRC=NRR]),亞胺鹽也具有顏色,一般呈現(xiàn)橘黃色。茚三酮可以用來監(jiān)測(cè)固相肽合成中的脫保護(hù)作用(Kaiser測(cè)試)。

化學(xué)性質(zhì)

茚三酮特性反應(yīng)茚三酮試液

茚三酮是一種用于檢測(cè)氨或者一級(jí)胺和二級(jí)胺的試劑。當(dāng)與這些游離胺反應(yīng)時(shí),能夠產(chǎn)生深藍(lán)色或者紫色的物質(zhì),叫做Ruhemann紫。茚三酮常用來檢測(cè)指紋,這是由于指紋表面所蛻落的蛋白質(zhì)和肽中含有的賴氨酸殘基,其上的一級(jí)胺被茚三酮檢測(cè)。在室溫條件下,它是一種白色的固體物質(zhì),溶于乙醇和丙酮。茚三酮可以看作是是二氫茚-1,2,3-三酮的水合物。 [2]顯色機(jī)理如圖。


茚三酮反應(yīng)活性

反應(yīng)方程 [3]

羰基的碳原子帶有部分正電荷,如果其連接的鄰位基團(tuán)具有吸電子能力(比如羰基本身)那么羰基碳的正電荷會(huì)進(jìn)一步加強(qiáng)。因此1,2,3-三羰基化合物的中心碳原子比簡(jiǎn)單的酮具有更強(qiáng)的親電性。因此二氫化茚-1,2,3-三酮易于跟親核試劑發(fā)生反應(yīng),比如水。然而對(duì)于大多數(shù)的羰基化合物,羰基的形式比與水結(jié)合產(chǎn)物的形式更加穩(wěn)定,之所以茚三酮能形成中心碳原子的穩(wěn)定水合物是由于其鄰位的羰基基團(tuán)的去穩(wěn)定化作用。需要注意的是:為了產(chǎn)生茚三酮發(fā)色團(tuán),胺需與一分子的茚三酮縮合產(chǎn)生席夫堿(Schiff base)。只有氨與一級(jí)胺能夠經(jīng)過這一步驟。在這一步中必須存在一個(gè)α質(zhì)子用于席夫堿轉(zhuǎn)移,所以如果胺鄰接的碳是三級(jí)碳原子,就不能被茚三酮所檢測(cè)。茚三酮與二級(jí)胺的反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生亞胺鹽([R1R2C=NR3R4]+),亞胺鹽也具有顏色,一般呈現(xiàn)橘黃色。 [2]



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