一水葡萄糖C6H12O6.H2O

*C6H12O6

結(jié)晶葡萄糖有兩種，一種是從乙醇中結(jié)晶出來的，熔點146℃。它的新配溶液的[α]D為+112°，此溶液在放置過程中，比旋光度逐漸下降，達(dá)到+52.17°以后維持不變；另一種是從吡啶中結(jié)晶出來的，熔點150℃，新配溶液的[α]D為+18.7°，此溶液在放置過程中，比旋光度逐漸上升，也達(dá)到+52.7°以后維持不變。糖在溶液中，比旋光度自行轉(zhuǎn)變?yōu)槎ㄖ档默F(xiàn)象稱為變旋現(xiàn)象。顯然葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)不能解釋此現(xiàn)象。 從葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)可見，它既具有醛基，也有醇羥基，因此在分子內(nèi)部可以形成環(huán)狀的半縮醛。 成環(huán)時，葡萄糖的羰基與C-5上的羥基經(jīng)加成反應(yīng)形成穩(wěn)定的六元環(huán)。葡萄糖分子雖然具有醛基，但在反應(yīng)性能上與一般的醛有許多差異，例如對NaHSO3的加成非常緩慢，其原因是在溶液中，葡萄糖幾乎以環(huán)狀的半縮醛結(jié)構(gòu)存在的緣故。 成環(huán)后，使原來的羰基碳原子（C-1）變成了手性碳原子，C-1上新形成的半縮醛羥基在空間的排布方式有兩種可能。半縮醛羥基與決定單糖構(gòu)型的羥基（C-5上的羥基）在碳鏈同側(cè)的叫做α型，在異側(cè)的稱為β型。α型和β型是非對映異構(gòu)體。它們的不同點是C-1上的構(gòu)型，因此又稱為異頭物（端基異構(gòu)體）。它們的熔點和比旋光度都不同。 葡萄糖的變旋現(xiàn)象，就是由于開鏈結(jié)構(gòu)與環(huán)狀結(jié)構(gòu)形成平衡體系過程中的比旋光度變化所引起的。在溶液中α-D-葡萄糖可轉(zhuǎn)變?yōu)殚_鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)，再由開鏈結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)?beta;-D-葡萄糖；同樣β-D-葡萄糖也變轉(zhuǎn)變?yōu)殚_鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)，再轉(zhuǎn)變?yōu)?alpha;-D-葡萄糖。經(jīng)過一段時間后，三種異構(gòu)體達(dá)到平衡，形成一個互變異構(gòu)平衡體系，其比旋光度亦不再改變。 不僅葡萄有變旋現(xiàn)象，凡能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的單糖，都會產(chǎn)生變旋現(xiàn)象。