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氨基PEG氨基,雙端氨基聚乙二醇的制備方法

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氨基PEG氨基,雙端氨基聚乙二醇的制備方法

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       聚乙二醇和對甲苯磺酰氯在縛酸劑吡啶或者三乙胺的作用下酯化生成對甲苯磺酰化聚乙二醇(PEG-OTs),PEG-OTs與鄰苯二甲酰亞胺反應(yīng)生成鄰苯二甲酰亞胺化聚乙二醇(PEG-PI),PEG-PI和水合肼在無水乙醇中氨解生成端氨基聚乙二醇PEG-NH<,2>。用三乙胺作為縛酸劑,酯化效果好于吡啶。結(jié)果表明親核負(fù)離子在溶液中的濃度是決定反應(yīng)進(jìn)行程度的主要因素,篩選出N,N-二甲基甲酰胺為的溶劑。討論了反應(yīng)時間和反應(yīng)溫度對官能團(tuán)轉(zhuǎn)化率的影響,得到的反應(yīng)條件。制備的雙端氨基聚乙二醇沒有發(fā)生聚乙二醇主鏈段的斷裂。用紅外譜圖和核磁氫譜分析了各步反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu),表明生成了PEG-NH<,2>。用端基滴定法、元素分析法和核磁氫譜測定了所得的PEG-NH<,2>的氨基含量,結(jié)果表明元素分析法所得的結(jié)果zui合理。所得產(chǎn)物的端氨基聚乙二醇的轉(zhuǎn)化率在90%以上。 用十二碳二元酸DC12為封端劑合成了三種不同分子量的PA1212,PA12122k、PA1212 3k和PA1212 5k。用端基分析的方法證明所得的PA1212是羧基封端的。用制備的雙端氨基聚乙二醇為聚酰胺熱塑性彈性體的軟段,尼龍1212為硬段,合成了3種嵌段共聚物PA1212-b-PEG。嵌段共聚物用羧基封端,并用端基分析方法驗(yàn)證了所得嵌段共聚物是羧基封端的。反應(yīng)過程不需要外加催化劑,而且后反應(yīng)對真空度的要求要低于羥基聚醚與羧基尼龍的縮聚反應(yīng)。 用FT-IR和<'1>H-NMR證實(shí)了PA1212-b-PEG嵌段共聚物的結(jié)構(gòu),對合成的PA1212-b-PEG進(jìn)行了熔點(diǎn)、特性粘數(shù)和耐溶劑性測定,結(jié)果表明,引入低熔點(diǎn)的聚醚鏈?zhǔn)筆A1212-b-PEG的熔點(diǎn)降低;PEG-NH<,2>的引入沒有降低嵌段共聚物的耐溶劑性。隨著共聚物中硬段含量的增加,共聚物的熔點(diǎn)和特性粘度都有所提高,說明共聚物的熔點(diǎn)、硬度和特性粘度主要是由其硬段長度所決定的。 用DSC測定了PA1212-b-PEG的結(jié)晶熔融行為。由PA1212-b-PEG的二次熔融DSC曲線可以看出,共聚物熔點(diǎn)較其PA1212預(yù)聚體熔點(diǎn)明顯降低,說明共聚使硬段的結(jié)晶完整性下降;熔融峰有高溫肩峰甚至分裂的現(xiàn)象,說明在硬段微區(qū)的結(jié)晶相,有兩種結(jié)晶存在:一種是受軟段牽制較強(qiáng)、不完整的結(jié)晶,一種是受牽制較弱、完整性較好的結(jié)晶。隨著硬段分子量的增大,軟硬段的相容性下降,微相分離程度增大,受軟段相牽制的結(jié)晶的比例下降,結(jié)晶完整性提高。共聚物中單位硬段的熔融熱焓的測定結(jié)果表明,PA1212在形成嵌段共聚物后,PAl212鏈段由于受共聚鏈段的束縛,其結(jié)晶度下降。單位硬段熔融熱焓隨分子量增大而增大,這和軟硬鏈段長度對兩相相容性的影響有關(guān)。隨硬段分子量的增大,結(jié)晶過冷度降低,表明硬段結(jié)晶能力隨分子量增大而提高。用TG考察了PA1212-b-PEG在氮?dú)鈿夥諚l件下的熱降解過程。氮?dú)鈿夥障翽Al212為兩步降解,而PEG-NH<,2>為明顯的一步降解。嵌段共聚物的降解起始溫度和*降解溫度都介于PA1212預(yù)聚體和PEG-NH<,2>之間。且更接近PA1212預(yù)聚體,較:PEG-NH<,2>有較大提高。嵌段共聚物的降解為兩步降解。 用DSC研究了PA1212-b-PEG嵌段共聚物的非等溫結(jié)晶動力學(xué)。在非等溫結(jié)晶過程中,半結(jié)晶期t<,1/2>隨降溫速率ψ增大成指數(shù)下降,表明結(jié)晶速率隨降溫速率的增大而提高。隨軟段含量的增大,結(jié)晶溫度略向低溫偏移,B24的T<,p>、T<,i>和T<,f>分別較B54有所降低。且其差值隨降溫速率ψ的提高而有所增大。同時,軟段含量提高,半結(jié)晶期增大,表明結(jié)晶完成的時間延長,結(jié)晶速率降低。同時結(jié)晶熱焓也有所降低,硬段結(jié)晶度有所下降。非等溫結(jié)晶動力學(xué)研究表明,硬段尼龍1212的結(jié)晶為一次結(jié)晶。由Mandelkem和Jeziorny法處理得到的Avrami指數(shù)n約為4,說明PA1212-6-PEG的晶體生長方式是異相成核和均相成核共同進(jìn)行。由Kissinger方程求得嵌段共聚物的非等溫結(jié)晶活化能為94.79kJ/mol和96.40kJ/mol。和尼龍1212的非等溫結(jié)晶活化能相近,說明PEG-NH<,2>的引入對尼龍1212的結(jié)晶性能影響不大。

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